氢化铝锂 还原 羧酸 机理
来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/11/18 12:53:57
羧酸很难被一般的还原剂或催化剂还原,但用氢化铝锂与二硼烷等试机能顺利地把羧酸还原成伯醇.二硼烷可以在碳碳双键,酮基,氰基,酯基,酰氯基,硝基,砜基等存在时首先还原羧基.
它们都不能还原碳碳双键和叁键硼氢化钠:1、主要化学性质(强还原性)硼氢化钠具有较强的选择还原性,能够将羰基选择还原成羟基,但是与碳碳双键、叁键都不发生反应.CH2=CH2CH2CHO-------->
大致过程就是这样,经过两次负氢转移.中间涉及酸碱中和(质子转移)的部分,只是为了画起来方便,不过不影响.
脂族成胺,芳族成偶氮化合物
氢化铝锂的氢是类似于氢负离子的结构,是亲核基团.加成碳碳双键要的是亲电试剂,氢化铝锂做不到.
机理是BH4(-)进攻羧基碳,而氢化铝锂是氢负离子进攻.再问:他们的具体反应机理是什么?各有何优缺点?为什么现在羧酸还原一般采用硼氢化钠》?再答:从价格考虑,选择硼氢化钠。氢化铝锂反应剧烈,彻底,硼氢
这就是个普通的H-离子还原机理我有类似反应的操作
总共4步1、H-进攻羰基2、O+AlH3离去,形成碳-氮双键,H3AlOH-3、H3AlOH-进攻碳-氮双键,形成RCH2NHAl-H2OH负离子4、水解形成RCH2NH2所有羧酸衍生物均为此机理,要
质子溶剂起到的作用是活化羰基.机理要画箭头的话太麻烦,口述一下吧羰基O上孤对电子进攻质子,活化羰基(得到C=OH+),BH4-的B—H为σ亲核试剂,进攻羰基,得到醇.再问:谢谢你的回答,回答很清晰,请
都不还原.再问:确定?再答:十分确定。
LiAlH4+4H2O=Al(OH)3+LiOH+4H2
其实这个问题的关键有两个:一、溶解度问题,硼氢化锂的在惰性溶剂中的溶解度比硼氢化钠好,使得其在有机相的浓度大,所以还原性强;二:硼氢化锂由于锂离子半径小,也容易靠近被还原的底物,对底物进行亲核加成,所
酰胺基团中的羰基具有氧化性R-(CONH2)2+LiAlH3所以3:2
能不过一般不是通过直接将羧酸还原(羧酸不稳定,受热易脱羧),而是通过将羧酸衍生物(比如酰氯、酯、酰胺等)还原得到醛1,催化氢化,Rosenmund反应(将酰氯,也就是羧酸的衍生物,还原成醛):H2RC
难以控制.因为醛比酸易于还原
酰胺基会被氢化铝锂还原生成一级胺,而缩酮不被还原,缩酮在酸性水溶液中不稳定,水解为酮,再与氨基反应.希望我的回答能够解答你的疑问!如有不懂请追问!
2LIALH4+5H2O=AL2O3+2LIOH+8H2再问:氢氧化锂不和氧化铝反应么?再答:浓度低不反应
可以,硝基变为氨基,不过单纯的硝基还原为氨基催化加氢就可以了前提是没有其他对加氢敏感的基团
应该没问题,我只知道卤代烃的还原,操作条件……还没到那水平你可以去化学吧问问,那里ms高人很多
氢化铝锂还原羰基,相当于加氢,羰基被还原羟基,注意不是烃基.再问:哦,那是还原酰胺。那这里的产物都是羰基加氢是吧。再答:没有见过。