对异丙基甲苯磺化或者溴化之后,磺酸基或者溴离子会加在异丙基的临位还是甲基的临位?
来源:学生作业帮 编辑:大师作文网作业帮 分类:化学作业 时间:2024/09/20 13:42:43
对异丙基甲苯磺化或者溴化之后,磺酸基或者溴离子会加在异丙基的临位还是甲基的临位?
甲基的邻位产物是主要产物,因为:
虽然异丙基比甲基有更高的给电子性能,但其更高的空间阻碍,使产物加在甲基的邻位.
再问: 可不可以通过条件的控制使磺酸基加在异丙基的临位呢?
再答: 你可以尝试在低温条件下, 例如, 用冰盐浴降温到﹣20°以下, 在此情况下, 也许动力学控制的反应过程, 可以使磺酸正离子在异丙基的邻位上发生亲电取代反应。 另外, 楼下说异丙基的碳上发生溴化在此条件下是不可能的。 因为这是亲电取代反应, 即催化剂Lewis酸和Br2 作用, 生成Br+离子, 而异丙基与苯环相连碳具有酸性是对的, 但也是生成碳正离子。 两个正离子是排斥的, 不会反应。这种溴化必须是光照或用自由基引发。
虽然异丙基比甲基有更高的给电子性能,但其更高的空间阻碍,使产物加在甲基的邻位.
再问: 可不可以通过条件的控制使磺酸基加在异丙基的临位呢?
再答: 你可以尝试在低温条件下, 例如, 用冰盐浴降温到﹣20°以下, 在此情况下, 也许动力学控制的反应过程, 可以使磺酸正离子在异丙基的邻位上发生亲电取代反应。 另外, 楼下说异丙基的碳上发生溴化在此条件下是不可能的。 因为这是亲电取代反应, 即催化剂Lewis酸和Br2 作用, 生成Br+离子, 而异丙基与苯环相连碳具有酸性是对的, 但也是生成碳正离子。 两个正离子是排斥的, 不会反应。这种溴化必须是光照或用自由基引发。
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