大师作文网为什么甲氧基与苯环相连时供电 与烷烃相连时吸电?或者是我题目本身都是错的?
来源：学生作业帮 编辑：大师作文网作业帮 分类：化学作业 时间：2024/11/17 17:56:46
为什么甲氧基与苯环相连时供电 与烷烃相连时吸电?或者是我题目本身都是错的?
不能简单说甲氧基是吸电子还是推电子的.它虽有吸电子诱导效应,但氧原子的孤对电子有共轭效应供电子.要看具体情况确定哪一种为主.
如甲氧基可以对苯环产生+C (推电子共轭效应) ( p2π)和- I(吸电子诱导效应)两种相反的电子效应.p2（对位）、m 2（间位）、o2（邻位）3种位置异构体的影响情况分别为:
① p2甲氧基苯酚:由于+C效应m - I效应,甲氧基通过苯环共轭体系传递的净结果是推
电子效应,它使其酸性小于未取代的苯酚本身;而通过苯环σC—C键传递的甲氧基的- I效应由
于距离远影响甚小,此时p2甲氧基苯酚酸性弱于苯酚.
② m 2甲氧基苯酚:由于通过苯环共轭体系传递的推电子效应( +C和- I的净结果)基本
传递不到处于间位的官能团—OH,而此时甲氧基通过苯环σC—C键传递的是吸电子效应( - I
效应) ,且—OCH3 的- I效应由于距离减小而增强,故净结果是m 2甲氧基苯酚酸性强于苯酚.
③ o2甲氧基苯酚:甲氧基位于o2位时的情况与p2位类似,—OCH3 可以通过共轭体系对处
于邻位的官能团—OH产生推电子效应,但由于互为邻位,较大的空间位阻使—OCH3 和—OH
与苯环的共平面性均下降,共轭程度降低,推电子效应有所减弱;同时由于距离减小,通过苯环
σC—C键产生的- I效应影响远大于p2、m 2位.故净结果是o2甲氧基苯酚酸性强度与苯酚基本
相当(苯酚酸性略强一些) .即:
酸性:m 2甲氧基苯酚>苯酚> o2甲氧基苯酚> p2甲氧基苯酚
甲氧基与烷烃基连接时,主要是吸电子的诱导效应.
如甲氧基可以对苯环产生+C (推电子共轭效应) ( p2π)和- I(吸电子诱导效应)两种相反的电子效应.p2（对位）、m 2（间位）、o2（邻位）3种位置异构体的影响情况分别为:
① p2甲氧基苯酚:由于+C效应m - I效应,甲氧基通过苯环共轭体系传递的净结果是推
电子效应,它使其酸性小于未取代的苯酚本身;而通过苯环σC—C键传递的甲氧基的- I效应由
于距离远影响甚小,此时p2甲氧基苯酚酸性弱于苯酚.
② m 2甲氧基苯酚:由于通过苯环共轭体系传递的推电子效应( +C和- I的净结果)基本
传递不到处于间位的官能团—OH,而此时甲氧基通过苯环σC—C键传递的是吸电子效应( - I
效应) ,且—OCH3 的- I效应由于距离减小而增强,故净结果是m 2甲氧基苯酚酸性强于苯酚.
③ o2甲氧基苯酚:甲氧基位于o2位时的情况与p2位类似,—OCH3 可以通过共轭体系对处
于邻位的官能团—OH产生推电子效应,但由于互为邻位,较大的空间位阻使—OCH3 和—OH
与苯环的共平面性均下降,共轭程度降低,推电子效应有所减弱;同时由于距离减小,通过苯环
σC—C键产生的- I效应影响远大于p2、m 2位.故净结果是o2甲氧基苯酚酸性强度与苯酚基本
相当(苯酚酸性略强一些) .即:
酸性:m 2甲氧基苯酚>苯酚> o2甲氧基苯酚> p2甲氧基苯酚
甲氧基与烷烃基连接时,主要是吸电子的诱导效应.
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