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氯苯对溴的抑制作用酸性条件下,以苯绕蒽酮和溴反应,当加入氯化苯后,为什么能抑制溴不让其上苯绕蒽酮的9位,而只上3位呢?一

来源:学生作业帮 编辑:大师作文网作业帮 分类:化学作业 时间:2024/11/18 23:57:42
氯苯对溴的抑制作用
酸性条件下,以苯绕蒽酮和溴反应,当加入氯化苯后,为什么能抑制溴不让其上苯绕蒽酮的9位,而只上3位呢?
一楼的能否说的再简单一点呢,我基本上没有听懂,在此先谢谢了
氯苯对溴的抑制作用酸性条件下,以苯绕蒽酮和溴反应,当加入氯化苯后,为什么能抑制溴不让其上苯绕蒽酮的9位,而只上3位呢?一
对不起,打错了几个字.已改正.
这是相催化反应.在酸性条件下,苯绕蒽酮羰基加质子变成羟基,pi电子重排,正电荷出现在芳环3号位或其它位置.由于反应是在两相(水和氯苯)体系里进行,绕蒽酮羧基端在水相,而芳环端,包括9号位,在有机相(chlorobenzene)里.溴负离子只存在于水相里.故只能与插入水相的芳环3号位正电位置上反应.