大师作文网为什么双键是吸电子基团?
来源：学生作业帮 编辑：大师作文网作业帮 分类：化学作业 时间：2024/11/11 05:06:14
为什么双键是吸电子基团?
比如C=O,苯环,碳碳双键等的?为什么他们是吸电子基团?他们之前的强弱顺序是怎么样的?
比如C=O,苯环,碳碳双键等的?为什么他们是吸电子基团?他们之前的强弱顺序是怎么样的?
首先我们要知道,有机化学中取代基效应分为四类：诱导效应、共轭效应、超共轭效应和场效应.前两者最常见,一般一个取代基究竟是吸电子效应还是给电子效应,一般看这两个效应的综合（当然有些基团不存在共轭效应）
诱导效应强烈地和原子电负性有关,比如卤素原子电负性大,具有吸电子诱导效应,而且F>Cl>Br>I.同时含有不饱和键的基团,不饱和程度越大,吸电子性越大,因为成键原子杂化轨道中s轨道成分越高,对电子云吸引能力越强,所以炔基吸电子性强于烯基.诱导效应一般传递原子数目最多3个,主要影响2个碳原子的距离.
共轭效应存在于含有p轨道或者π键的体系中,如果该基团的第一个碳原子上面连接有不饱和键,比如苯环基、羰基、醛基、硝基等,那么这个基团具有吸电子诱导效应,如果该基团第一个碳原子不含有不饱和键,比如卤素、羟基、氨基、烷氧基等,则具有给电子共轭效应
究竟一个基团具有什么电子效应,需要综合考虑两者.比如对于羰基,是吸电子诱导效应+吸电子共轭效应,所以综合下来是强吸电子基团,硝基、腈基也是如此.对于羟基、氨基等则是吸电子诱导效应+给电子共轭效应,但是后者强于前者,所以是一个给电子基团.
这些都是根据大量的实验经验和结果总结出来的,一般测定一个取代基的电子效应常常用这个基团取代的苯甲酸的电离常数来判断,因为对位有取代基时,如果取代基是吸电子的,会使得苯甲酸的酸性增强,如果是给电子的则使得酸性减弱
诱导效应强烈地和原子电负性有关,比如卤素原子电负性大,具有吸电子诱导效应,而且F>Cl>Br>I.同时含有不饱和键的基团,不饱和程度越大,吸电子性越大,因为成键原子杂化轨道中s轨道成分越高,对电子云吸引能力越强,所以炔基吸电子性强于烯基.诱导效应一般传递原子数目最多3个,主要影响2个碳原子的距离.
共轭效应存在于含有p轨道或者π键的体系中,如果该基团的第一个碳原子上面连接有不饱和键,比如苯环基、羰基、醛基、硝基等,那么这个基团具有吸电子诱导效应,如果该基团第一个碳原子不含有不饱和键,比如卤素、羟基、氨基、烷氧基等,则具有给电子共轭效应
究竟一个基团具有什么电子效应,需要综合考虑两者.比如对于羰基,是吸电子诱导效应+吸电子共轭效应,所以综合下来是强吸电子基团,硝基、腈基也是如此.对于羟基、氨基等则是吸电子诱导效应+给电子共轭效应,但是后者强于前者,所以是一个给电子基团.
这些都是根据大量的实验经验和结果总结出来的,一般测定一个取代基的电子效应常常用这个基团取代的苯甲酸的电离常数来判断,因为对位有取代基时,如果取代基是吸电子的,会使得苯甲酸的酸性增强,如果是给电子的则使得酸性减弱