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卤原子基团活泼性的问题.

来源:学生作业帮 编辑:大师作文网作业帮 分类:化学作业 时间:2024/11/10 18:30:21
卤原子基团活泼性的问题.
为什么中苯基型卤代烃卤原子的活性是F>Cl>Br>I
而烷基型卤代烃中卤原子的活泼性却是I>Br>Cl>F
对于Sn1反应也是如此,离去基团的能力大小即活泼性也是I>Br>Cl>F
卤原子基团活泼性的问题.
苯基卤代烃中卤原子和sp2杂化的碳原子成键,键长短于卤代烷,同时苯环派键可以和卤原子的孤对电子发生p-pai共轭,故而卤原子解离困难,离去性均不好.卤代苯的亲核取代主要取决于与卤原子成键的碳原子的电正性,而非离去基团的离去能力.卤原子电负性为F>Cl>Br>I,吸电子诱导效应也为F>Cl>Br>I,故发生取代的活性为F>Cl>Br>I.